Sheldon Leonard, New York'un aşağı Manhattan bölgesinde bir ailenin oğlu olarak dünyaya geldi. Yahudi bir aileden geliyor. Syracuse Üniversitesi'nde oyunculuk eğitimi aldı ve mezun olduktan sonra Wall Street'te bir iş buldu. Wall Street'i takip etmek 1929'daki çöküşün ardından işsiz kaldı ve bir işadamı olmaya karar verdi. sahnede profesyonel aktör. Yol zordu, çünkü bu onu Broadway'de ilk kez "Hotel Alimony" (1934) oyununda görünmek için beş yıl bekledi. Bir yandan Bu yapım eleştirmenler tarafından yerden yere vuruldu, sonraki oyunlar Having Wonderful Time" (1937) ve "Kiss the Boys" filmlerinde rol aldı. Goodbye" (1938), niteliksiz başarılardı, ilki 372 milyon dolar kazandı. Bunu film teklifleri izledi ve 1939'dan itibaren Hollywood'un en iyi oyuncularından biri oldu. tanınabilir ekran sert adamları, karakterlerinin isimleri çağrıştırıcı oynadığı rollerden: Pretty Willie in Uzun, Esmer ve Yakışıklı (1941), Lucky Jordan (1942) filmindeki Slip Moran, Lippy Harris, Jinx Money'de (1948), Jumbo Schneider in Money from Home (1953) ve ünlü, Harry the Horse in Gönül yolu (1955). Orada Ayrıca Blackie adında bir dizi küçük uşak ve batılı ağır top ya da Lefty, ve o Nick'ti, alaycı, mizahsız barmen James Stewart karda Şahane Hayat (1946). Bu tür rollerde oyunculuğa doymayan Leonard, bir süre sonra 1950'lerde televizyon yapımcısı olarak yeni bir kariyere başladı ve 1950'lerin en başarılı TV yapımcı/yönetmenlerinden biri ve 1960s. Yapımlarından dördü (hepsi CBS)--Babaya Yer Aç (1953), Gomer Pyle, U.S.M.C. (1964), The Dick Van Dyke Show (1961) (21 Emmy Ödülü kazandı) ve The Andy Griffith Show (1960)- vardı ilk onda yer aldı. Bir başka başarısını da I Spy (1965), Türkiye'nin olmak suretiyle ağın (başlangıçtaki) itirazlarına karşı ırksal eşitlik Afro-Amerikalı bir oyuncuya sahip ilk dizi (Bill Cosby) ile birlikte rol aldığı dramatik rolünü beyaz bir aktörle paylaştı. Leonard'ın aynı zamanda televizyon spin-off.