1960'ların sonlarında Henry Darrow televizyondaki en büyük Latin kalp çarpıntısıydı. Pürüzsüz, samimi tarzı ve küçük ekranı aydınlatan öldürücü gülümsemesiyle, televizyonda Zorro'yu canlandıran ilk Hispanik aktör olarak kültürel bir oyunculuk dönüm noktasına da imza attı.15 Eylül 1933'te New York'ta, Porto Rikolu ebeveynler Enrique St. ve Gloria Delgado'nun ilk oğlu olarak Enrique Tomás Delgado olarak dünyaya geldi. İlk kez 8 yaşında, ilgisini çeken bir okul oyununda sahneye çıktı. Babası, ailesini (küçük kardeşi Dennis de dahil olmak üzere) ileriye dönük iş kaygıları nedeniyle anavatanına geri taşıdı. Oradayken Henry lisede sınıf başkanı seçildi ve Rio Piedras Üniversitesi'nde siyaset bilimi ve tiyatro eğitimi aldı. İki dili akıcı bir şekilde konuşabilmesi tercümanlık yaparak ek gelir elde etmesine yardımcı oldu. Henry, Porto Riko Küçük Tiyatrosu ve Porto Riko Üniversitesi'nden aldığı burslarla Amerika Birleşik Devletleri'ne döndü ve sonunda Bachelor of Arts derecesini aldı. Başlangıçta Los Angeles bölgesindeki Pasadena Playhouse'da (1954) eğitim gördü ve burada hevesli bir aktris olan ilk eşi Lucy ile tanıştı ve daha sonra evlendi. Çiftin Denise (Dee-Dee) ve Tom adında iki çocukları oldu. Sinema ve televizyonda iş aramaya başlayan Henry, beyazperdedeki ilk çıkışını hafif komedi filmi Holiday for Lovers'da (1959) faturasız olarak yaptı ancak televizyonda daha istikrarlı bir iş buldu ve Wagon Train (1957), Voyage to the Bottom of the Sea (1964), Bonanza (1959), Gunsmoke (1955) ve Daniel Boone (1964) gibi başta western olmak üzere çok sayıda sağlam dizide rol aldı. Sahnede, "The Alchemist" (1963) ve "Dark of the Moon" (1966) gibi oyunlarda sanatını geliştirmeye devam etti. Los Angeles'taki Coronet Tiyatrosu'nda 1965 yılında sahnelenen "The Wonderful Ice Cream Suit" adlı oyunda rol alırken yapımcı David Dortort tarafından fark edildi. Dortort daha sonra Henry'yi (o zamanlar Henry Delgado adını kullanıyordu) hatırladı ve yaklaşmakta olan western dizisi The High Chaparral (1967) için mükemmel olduğunu düşündü.1967'de Henry Darrow olarak faturalandırılan aktör, savaşmaktansa sevişmeyi tercih eden çapkın kadın erkeği Manolito Montoya rolüyle kadınların kalbini ve filmin büyük bölümünü çaldı. Leif Erickson, Cameron Mitchell ve kız kardeşini canlandıran Linda Cristal'ın da rol aldığı western programında televizyondaki zirvesine ulaştı. Bu zirvenin ardından Henry, 1989'da kadroya katıldıktan sonra Santa Barbara'daki (1984) rolüyle gündüz kuşağı Emmy'si kazanmaya devam etti. Filmlerde hiçbir zaman güçlü bir yer edinememiş olsa da, daha iyi yardımcı çalışmaları Badge 373 (1973) ve Walk Proud (1979) filmlerinde görüldü. televizyon filmleri arasında Night Games (1974), Aloha Means Goodbye (1974), Centennial (1978) ve Attica (1980) yer aldı. Ünlü Zorro karakteriyle kalıcı ilişkisine gelince, Darrow sadece televizyondaki ilk Latin Zorro olmakla kalmadı, aynı zamanda 1980'lerin iki animasyon dizisine de ses verdi. 1990'ların başında Henry, dizinin bir başka kablolu reenkarnasyonunda Zorro'nun babası olarak Efrem Zimbalist Jr'ın yerini aldı. Henry, "Othello"daki Iago rolünden 2001 yılında prömiyerini yapan "That Certain Cervantes" adlı (hala devam eden) tek kişilik gösteriye kadar çeşitli fırsatlarla sahnede performans sergilemeye devam etti. Hispanik oyuncuları klişeleşmemiş rollere yönlendiren bir organizasyon olan "Nosotros"'un kurucusu olan Darrow, Latinlerin imajını iyileştirmeye yönelik katkılarından dolayı Ricardo Montalban/Nosotros Ödülü'nün ilk sahibiydi.Milenyum kredileri arasında Jüri (2003), Angels with Angles (2005), Primo (2008) ve Soda Springs (2012) filmlerinde yaşlı roller yer aldı. Televizyonda Henry, 2001 yılında Cesur ve Güzel'de (1987) yinelenen bir rol üstlenirken, Family Law (1999), The Lot (1999), Diagnosis Murder (1993), The Brothers Garcia (2000), Just Shoot Me! (1997) ve One Tree Hill (2003) gibi dizilerde konuk oyuncu olarak yer aldı.1972 yılında Darrow, oyuncular Ricardo Montalban, Carmen Zapata ve Edith Diaz ile birlikte Screen Actors Guild Etnik Azınlık Komitesi'ni kurdu. Darrow, 14 Mart 2021'deki ölümüne kadar, uzun yıllardır birlikte olduğu ikinci eşi Lauren Levinson (diğer adıyla Lauren Levian) ile birlikte Wilmington, Kuzey Carolina'da yaşadı. Kendisi, kocasının "Zorro" dizisinde konuk oyuncu olarak rol almış bir oyuncu/senarist/yapımcıdır.