Jessika Van müziğe klasik eğitim almış bir piyanist ve şarkıcı olarak başladı. Çocukken, yerel Filarmoni Derneği etkinlikleri ve York Düşesi Sarah Ferguson için sahne almasına yol açan dans yarışması unvanları ve müzik ödülleri kazandı.Jessika bir oyuncu olarak, MTV'nin eleştirmenlerce beğenilen komedisi Awkward ile Hollywood sahnesine çıktı. (2011) filminde Asya Mafyasının Kraliçesi Becca rolüyle Hollywood sahnesine çıktı. Daha sonra Electronic Art'ın birinci şahıs nişancı oyunu Battlefield 4'te (2013) baş aksiyon kahramanı Hannah'yı canlandırdı. Gizli servis ajanı rolü için silah ve dövüş sanatları eğitimi aldı ve o zamandan beri birçok aksiyon rolünde başrol oynamaya devam etti.2015 yılında, Sundance Film Festivali'ndeki ilk çıkışını, Madonna'nın "Like A Virgin" şarkısının akapella yorumunu söylediği ve dans ettiği yaşlanma filmi Seoul Searching (2015) ile yaptı.Jessika, 2013 Los Angeles Film Ödülleri'nde Paper Lotus (2013) adlı kısa filmdeki çalışmasıyla En İyi Kadın Oyuncu ödülünü aldı. Aynı yıl Asians on Film Festivali'nde Reunion (2011) adlı kısa filmiyle ödül kazandı.