Winslow oyuncu bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi: Michael Fegley ve Merce Tonne adlı oyuncuların oğlu, August Fegley ve Oakes Fegley adlı oyuncuların da kardeşi olan Winslow, 2017 yılında avangart tiyatro yönetmeni Thaddeus Phillips ile yaratıcı işbirliğini de eklediği A Billion Nights on Earth adlı sahne prodüksiyonunda rol alırken yeteneklerini geliştirdi. Gösteri 2017 yazında Denver, CO'daki Buntport Tiyatrosu'nda geliştirildi, ardından Eylül 2017'de Philadelphia'da kapalı gişe oynadı ve aynı yılın Kasım ayında Brooklyn Müzik Akademisi'ndeki Next Wave Festivali'nin bir parçası olarak gösterildi ve yine kapalı gişe oynadı.2018'de Winslow ilk televizyon rolünü aldı ve TV-Land'in komik programı Teachers'ta konuk oyuncu olarak yer aldı. Ardından baharı Disney Channel dizisi Fast Layne'in 8 bölümünü Mel rolünde çekerek geçirdi (2019'da gösterime girdi). Sınırlı diziyi tamamladıktan sonra, Timmy Failure'ın başrolünde doğrudan prodüksiyona girdi: Akademi Ödüllü Tom McCarthy'nin yönettiği Hatalar Yapıldı. Filmin prömiyeri Sundance Film Festivali'nde yapıldı ve ardından 2020'nin başlarında Disney+ yayın platformunun ilk orijinal filmlerinden biri olarak gösterime girdi. 2018 sonbaharında Winslow, Jacob Chase'in yönettiği korku filmi Come Play'de Azhy Robertson ve Gillian Jacobs ile birlikte rol aldı (2020 sonbaharında gösterime girdi).2019'da ABC'nin hit dizisi The Good Doctor'da küçük Sean rolüyle konuk oyuncu olarak yer aldı. 2020'nin son aylarında Winslow, Kristen Ritter ve Lydia Jewett'in karşısında Alex rolüyle Nightbooks'un çekimlerine geri döndü. David Yarovesky'nin yönettiği film 2021 sonbaharında Netflix Top 10'a girdi.2021'in başında Winslow, Neal Patrick Harris, Steve Zahn ve June Diane Raphael ile HBO Max 2021 tatil hiti 8-Bit Christmas'ta Jake Doyle olarak rol aldı.2021 sonbaharında Winslow, Columbia Pictures/SONY pictures için Josh Primm olarak Lyle, Lyle, Crocodile filminde rol almaktan mutluluk duydu. Javier Bardem, Constance Wu ve Scoot McNairy ile birlikte çalışmaktan heyecan duydu. Lyle, Lyle Crocodile Ekim 2022'de sinemalarda gösterime girecek! Winslow, Lyle'ın çekimlerini bitirdikten kısa bir süre sonra, 2022'de Disney için The Naughty Nine'ın çekimlerine geri döndü. Noel Baba'nın "yaramazlar listesinde" olduğunu öğrenen ve ardından hak ettiklerini düşündükleri hediyeleri almak için "yaramazlar listesindeki" bir grup çocuğu bir araya getirerek bir soygun planlayan baş belası Andy rolünde.