Jason kariyerine 13 yaşında Washington DC'de Lolo'yu oynayarak başladı. kısa ömürlü ama çok beğenilen PBS dizisi Powerhouse (1982). Birkaç yıl Daha sonra, Maryland Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra Washington DC'deki tiyatro topluluğunda ev sahibi oldu ve burada Round House Tiyatrosu gibi tiyatrolarda tanınmış bir varlık Shakespeare Tiyatrosu ve Woolly Mammoth Tiyatro Topluluğu (ki New York'a taşındıktan sonra Jason, New York Üniversitesi'nde çalışmaya başladı. Rumble in the Red Room olarak bilinen yazar-oyuncu kolektifi. Şurada, yazar-oyuncu arkadaşı Joel Jones ile birlikte materyal geliştirdi En İyi Skeç ödülünü kazanacak olan "Making Faces," için 1999'da Aspen'de düzenlenen ABD Komedi Festivali'ndeki gösterisi onu Los Angeles'a taşınmaya itti. David Kelley'nin The Practice The Practice (1997). Bu rol sonunda büyüyecekti ve beşinci sezonun başında A.D.A Richard Bay karakteri dizide düzenli olarak yer alacaktı. (The karakteri sonunda kurşun yağmuruna tutularak ölecekti. Şovun 100. bölümü.) Birkaç yıl daha televizyon ve film işleriyle meşgul olduktan sonra Jason sonunda New York'a geri döndü, ancak her iki işle de meşgul olmaya devam etti. hem oyuncu hem de yazar olarak kıyılarda. TV'de devam eden çalışmalarının yanı sıra ve filmlerde rol almış, Broadway sahnesinde "Relatively Speaking," "The Drowsy Chaperone," ve "Sly Fox." Kısa film serisi babalık üzerine bir film olan "Lords of the Playground," yakın zamanda Jason Kravits muhtemelen en çok televizyon dizilerindeki çalışmalarıyla tanınıyor. gibi "The Practice" ve Law & Order (1990) serileri. O komedide de aynı başarıyı yakalamıştır, ancak ödüllü orijinal skeç gösterisi "Making Faces" ile tanınmış rollere Herkes Raymond'ı Sever (1996) ve Curb Your Enthusiasm (2000). 2011 sonbaharı itibariyle Broadway'de "Relatively Speaking," a tek perdelik oyunlardan oluşan bir gece düzenliyor, Elaine May, ve Woody Allen.