Güney Arkansas'ın yerlisi olan William, on bir yaşında topluluk tiyatrosunda oyunculuk yapmaya başladı. Lise yıllarında Uluslararası Thespian Topluluğu tarafından onurlandırıldı ve son yılında eyalet düzeyinde Ulusal Sanat ve Edebiyat Topluluğu Drama yarışmasını kazanarak Ulusal Yarışma'da yarışan en genç katılımcı oldu. Arkansas'taki Hendrix College'dan mezun olduktan sonra Berkeley, Kaliforniya'daki Drama Studio London's American okuluna katıldı. Daha okuldayken ünlü oyuncu yönetmeni Jackie Burch, Peter Bogdanovich'in yönettiği Mask filmindeki Rocky rolü için seçmelere katılmasını istedi. Rolü alamadı ama kısa bir süre sonra Laura Dern'in ilk filmi Smooth Talk'ta ona aşık oldu. Bu arada Burch onu bir sonraki projesi olan Columbia Pictures korku klasiği Fright Night için hatırladı. Prömiyerinden kısa bir süre sonra Neil Simon'ın Biloxi Blues adlı oyununda Matthew Broderick'in yerine Eugene Jerome rolüyle Broadway'deki ilk çıkışını yaptı. Daha sonra Fright Night'ın devam filminde Charlie Brewster ve Nathan Lane ile birlikte Simon's Broadway Bound'un ulusal turnesinde Eugene rollerini tekrarladı. Bu sıralarda televizyon projelerinde de rol almaya başladı. Tutmayan birkaç pilot bölümün ardından, Fox Network'te üç yıl boyunca yayınlanan Herman's Head'de Herman Brooks rolünü üstlendi ve The Simpsons, In Living Color ve Married With Children ile birlikte Pazar gecesi programını yönetti. Daha sonraki televizyon kredileri, hem düzenli dizi hem de konuk oyuncu olarak, kapsamlıdır.