Addison Timlin kariyerine 2000-01 Ulusal "Annie" Turnesi ile başladı. Annie rolünü 9 yaşındayken devralmadan önce her yetim rolünü oynadı. Sahne aşkı Papermill Playhouse ve John Schuck ile birlikte Theater of The Stars Tour da dahil olmak üzere Annie'nin çeşitli yapımlarında devam etti ve Broadway'e Bernadette Peters ile birlikte "Gypsy"'de Baby Louise olarak geçti. Timlin, Columbia Film Festivali için Lara Zizic tarafından yönetilen "Isabel Fish" filminde oynadı.