Richard 2024 yılında, Anglikan hiyerarşisiyle savaş halinde olan homoseksüel bir papazı konu alan ve dünya çapında festivallerde gösterilecek olan Yeni Zelanda yapımı "Mysterious Ways" filminin başrolünde ve yapımcılığında yer alacak. Son olarak Denzel Washington ve Frances McDormand ile birlikte Joel Coen'in "The Tragedy of Macbeth" (2021) filminde ve Amazon için "Jack Ryan: Season 3" (2022) filminde rol aldı ve "The Night Passenger" adlı kısa filmde dünya çapındaki festivallerde gösterilecek. 3. ve son sezonu yayınlanan orijinal TV dizisi Mary Kills People'da da rol alıyor. Oldukça karmaşık cerrah Des Bennett rolüyle Short, 2018 yılında Kanada Ekran Ödülü'ne (Drama dizilerinde En İyi Başrol Oyuncusu dalında) aday gösterildi.En son sahneye çıkışı, Bob Balaban'ın yönettiği ve Pulitzer Ödülü sahibi Lawrence Wright'ın yazdığı, 1963 yapımı Kleopatra filminin çekimleri sırasında geçen "CLEO" adlı oyunun büyük beğeni toplayan Dünya Prömiyerinde 'Richard Burton' rolüyle oldu.2016 yılında Short, HBO'nun Vinyl adlı dizisinde Olivia Wilde ile birlikte rol aldı. 2015 yılında, Marvel'in ilk eşcinsel çizgi roman karakteri Pinky Pinkerton'ı canlandırdığı Agent Carter'da başrolü paylaştı. Short'un çok çeşitli televizyon kredileri arasında Code Black, Time After Time, Training Day, American Horror Story, Blue Bloods, White Collar, Fringe, Bored to Death, Vera ve Covert Affairs gibi diziler yer alıyor ancak 2013 yılında ABC'nin '666 Park Avenue'sundaki kötü adam "Harlan Moore" rolüyle dünya çapında izleyicilerin dikkatini çekti.Kısa süre önce Amazon'da gösterime giren "Arthur & Merlin" filminde Kral Arthur rolünü üstlenen Short, İngiltere yapımı korku filmi 'The Dare' ve şimdi Amazon'da bağımsız film 'Crazy Famous' ile Steve Brett'in yönettiği kısa film Abe'de izlenebilir. Ayrıca halen vizyona girmeyi bekleyen 'Cockroaches' ve 'Not Welcome' adlı bağımsız filmlerde rol aldı. İlk çıkışını yönetmen Tom DiCillo'nun Sundance hiti 'Delirious' filminde yaptı. Laverne Cox ile birlikte The Exhibitionists, A New York Love Story, The Guitar (Amy Redford), Public Enemies (Michael Mann), Choose (Rob Legato), The Butterflies of Bill Baker ve Café'de rol alan Short, tiyatroda Broadway'de Mark Rylance ile birlikte Jez Butterworth'un Jerusalem'inde başrol oynadı. Bundan önce, Roberto Aguirre Sacasa'nın Gölgeler Kralı'nda Eric Saunders rolünü yarattı. Lincoln Centre'daki Sahne Sanatları için New York Halk Kütüphanesi'nde Simon Gray ile Bir Akşam, Vineyard Tiyatrosu için Mary Rose'da büyük beğeni toplayan bir performans ve Lonny Price'ın yönettiği The Night Season'ın Londra Ulusal Tiyatrosu transferinde John Eastman rolünü üstlendi. İlk tiyatro deneyimini 1996 yılında Grease'in İngiltere prodüksiyonunda yaşayan Short, spor ve seyahat dünyasında kitaplar, makaleler ve senaryolar yayınlamıştır. Zamanını eşiyle birlikte Los Angeles, Santa Fe ve Londra arasında bölüştüren Short, kariyerini paylaştığı inanılmaz ve çeşitli yetenekleri kullanarak zorlu ve sanatsal film projeleri üretmek amacıyla bir yapım şirketi kurdu.