Hollandalı bir anne ve İngiliz bir babanın çocuğu olarak İngiltere'de doğan Cubitt, ailesi Vancouver'a taşındığında altı aylıktı. Üniversiteye devam ederken, Night Vision adlı bir kablolu müzik video programında çalıştı ve komedi skeç bölümlerinde performans sergiledi. Cubitt bu deneyimi "oyunculuğa olan aşkının başlangıcı " olarak tanımlıyor; David, "oyunculuk yapamayacağı ve asla çalışamayacağı söylenerek tiyatro okulundan atılana kadar tam zamanlı oyunculuk eğitimi aldı." Kısa bir süre sonra Cubitt, Frank Marshall'ın yönettiği ve Ethan Hawke'ın başrolünde oynadığı Alive filminde başrol oynadı. Alive Cubitt'in kariyerini ateşledi ve çok geçmeden Kanada'nın popüler dizisi E.N.G.'de başrol oynadı. Ardından David, Eric McCormack ile birlikte Lonesome Dove'da bir sezon oynadıktan sonra kendisine popüler dizi Traders teklif edildi ve bu süre zarfında çok sayıda Gemini Ödülü ve en iyi erkek oyuncu adaylığı kazandı.CBS ile bir geliştirme anlaşması yaptıktan sonra Cubitt Los Angeles'a taşındı ve burada Michael Hayes dizisinde David Caruso'nun kardeşi rolünü üstlendi. O zamandan beri David televizyonda geniş bir kariyere sahip oldu, özellikle de CBS' Medium'da Patricia Arquette'in karşısında 7 sezon boyunca düzenli bir dizi oyuncusu olarak. Diğer televizyon kredileri arasında A&E'nin Bates Motel, Showtime'ın Ray Donovan, CTV'nin The Detail, Netflix'in Travelers ve son olarak Netflix'in Virgin River dizilerindeki rolleri yer alıyor. 2017 Leo En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'nü kazandığı, Neil Labute'un yazıp yönettiği Black Chicks adlı kısa film. Roland Emmerich tarafından yönetilen Stonewall, Naomi Watts'ın karşısında Shut In, Jeff Bridges & Julianne Moore ile birlikte The Seventh Son. David bundan sonra, dünya prömiyerini 2019 Tribeca Film Festivali'nde yapacak olan Semi Chellas'ın American Woman adlı filminde izlenebilir.