ABC'nin "One Life to Live" dizisinde canlandırdığı Jennifer Rappaport karakteriyle tanınan Jessica, kariyerini çeşitli televizyon şovlarında ve bağımsız filmlerde başrol oyuncusu olarak geliştirdi. Jessica, Lifetime TV'nin hit filmi "Secret Lives Of Housewives"'da rol aldı ve ayrıca Fox'un "Rosewood" ve TNT'nin "Perception" gibi popüler primetime şovlarında güçlü konuk oyuncu rolleri üstlendi; Jessica yakın zamanda Freeform'un "Party of Five" yeniden yapımında ve Netflix'teki "The Upshaws"'da tekrar rol aldı. Jessica ayrıca senaryo yazma tutkusunu da keşfetti.