Cincinnati, Ohio'da büyüyen Jenny, 1982 yılında Oak Hills Lisesi'nden mezun olmuştur. Noël Coward'ın Blithe oyununda ilk oyunculuk deneyimini yaşadığı okul Ruh. Northern Kentucky Üniversitesi'ndeki eğitiminden sonra Louisville Aktörler Tiyatrosu. Orada bir yıl çıraklık yaptıktan sonra, New York'a taşındı ve burada ilk filmini Boğa Takımı (1988).