Bronx'ta doğup büyüyen James, Fordham Üniversitesi'nin Lincoln Center kampüsünde Oyunculuk eğitimi almaya başladı. Buna ek olarak, Fordham'a devam ederken Senaryo Yazarlığı ile tanıştı ve daha sonra New York Üniversitesi'nde zanaat hakkında daha fazla şey öğrenmeye devam etti. uzun metrajlı filmlerde, kısa filmlerde ve web dizilerinde rol alarak bağımsız devrede meşgul oldu, ayrıca birkaç canlı reklamda yer aldı. James ayrıca Agatha Christie'nin "Murder on The Nile "oyunundaki Canon Pennefather başrolü başta olmak üzere çok sayıda tiyatro yapımında sahne aldı ve Broadway'deki efsanevi Caroline "s'de stand-up yaparak komedi yönünü de ortaya koydu.2013 yılında ilk kitabı "Something or Nothing at All"'u kaleme aldı, gerçek hayattan kısa öykülerin oto-biyografik bir derlemesi olan bu kitabı 2015 yılında "More of the Same Crap" adlı devam kitabı takip etti. İki yıl sonra ilk filmi "Adult Humans" (2017)'ı yazıp yöneterek bir adım daha ileri gitti. Bugün James, YouTube Serisi "Section420 gibi diğer yaratıcı projelere zaman ayırırken Oyunculuk Kariyerini sürdürmeye devam ediyor: Talkin' Yankees".