Gregg 30 yılı aşkın bir süredir sinema ve televizyonda istikrarlı bir şekilde çalışmaktadır. Mel Brooks, Clint Eastwood, Coen Kardeşler ve Woody Allen'ın yönettiği filmlerde rol aldı. İlk olarak Beverly Hills'in popüler 50'ler temalı lokantası Ed Debevics'te garsonluk yaparken keşfedildi ve burada "güvenlik görevlisi" Barney Fife olarak çalıştı. Rick Dees onu orada gördü ve ABC'deki gece şovu Into the Night with Rick Dees'e çıkardı. Gregg bir yıl boyunca dizinin düzenli oyuncularından biri oldu. Daha sonra Revenge of the Nerds 3 ve 4 filmlerinde Harold Skolnick rolünde oynamaya devam etti. Kısa bir süre sonra Gregg, altı yıl süren ve 58 televizyon reklamını ve daha birçok radyo spotunu ve kişisel görünüşü kapsayan çok başarılı reklam kampanyasında "Dan the Del Taco Guy" olarak rol aldı. Bu süre zarfında Gregg ayrıca NBC yapımı Behind the Scenes of Three's Company filminde Don Knotts'u canlandırdı. Daha sonra, NBC'nin hit dizisi My Name is Earl'ün Emmy ödüllü pilot bölümünde Kenny James olarak rol aldı. Gregg, dizinin dört yıllık yayın süresi boyunca 20 bölümde Kenny'yi canlandırmaya devam etti. İki yıl sonra Fox'taki popüler dizi Raising Hope'ta düzenli dizi oyuncusu olarak yer aldı. Gregg, dizinin dört yıllık süresi boyunca 71 bölümde market müdürü Barney Hughes'u canlandırdı. Gregg son dönemde Pure Flix için Hitting the Breaks, Malibu Dan ve The Beverlys gibi dizileri yönetti. Son dönemdeki oyunculuk çalışmaları arasında NCIS: Los Angeles, Young Sheldon ve NCIS'te konuk oyuncu rolleri bulunmaktadır. 2017 yılında Gregg Binkley "s "Working Actors Workshop'u kurdu." 2024 yılında Bryan Cranston, Greg Garcia ve Eric Stonestreet gibi birçok Emmy ödülü sahibi tarafından onaylanan ilham verici kitabı GET YOUR ACT TOGETHER: Finding Success in Acting and Life'ı yayınladı. Gregg, eşi ve üç çocuğuyla birlikte Los Angeles'ta yaşamaktadır.