Liverpool, İngiltere'de doğdu ve büyüdü. Muhtemelen en iyi 'Revenge' dizisindeki 'Aiden Mathis', Joe 'Bear' Graves rolleriyle tanınır. dizisinde 'Six' ve Call Of Duty - Modern Warfare Video Oyununda Captain Price rolüyle tanınmıştır. Kariyerine İngiltere'de başladı ve burada başta BAFTA ödüllü dramalar olmak üzere çok sayıda TV dizisinde rol aldı "Pleasureland" ve "The Mark of Cain." Barry, Jez Butterworth'un Londra Royal Court Tiyatrosu'nda Londra Royal Court Tiyatrosu'nda eleştirmenlerce beğenilen Jerusalem oyununda oynadı. Aynı rolü West End'de de oynadı ve Rekor satış rakamına ulaşan oyun daha sonra bir kez daha, bu kez Broadway'e transfer oldu. Sloane Broadway'deki ilk çıkışını 2011 yılında New York'taki Music Box Theatre'da 'Jerusalem' ile yapmış, daha önce de 2005 yılında Willy Russell'ın Blood Brothers oyununda West End'deki ilk çıkışını yapmıştır.Barry, Brillstein Company'de Ken Lee tarafından temsil edilmektedir.