Jon, profesyonel oyunculuk kariyerine 1989 yılında Second City (Chicago) ile bağlantılı skeç komedi gösterisi. Tiyatro eğitimi aldı Los Angeles'a gelmeden önce orta batı boyunca 1994. Kredileri arasında 40'tan fazla uzun metrajlı film, sürekli televizyon konuk oyuncu olarak yer aldı ve reklamlarda, reklam filmlerinde ve basılı kampanyalar. Jon koyu bir Ohio State Futbol taraftarıdır ve sonbahar cumartesileri nadiren maç kaçırır.