Springfield, MA'de doğan Derwin, hayatının büyük bir bölümünü orada geçirdi. 1999'da evlenip Kuzey Carolina'ya taşınan Derwin, TV/Film işine ilk olarak Carolina'da başladı. Dawson's Creek" dizisinde figüranlık ve dublörlük yaptı. Daha sonra şöyle devam etti "Homeland", "The Have's gibi diziler için ekstra/arka plan çalışması yapmak ve Have Nots", "The Novice" ve en önemlisi "Banshee" filmlerinde rol aldı. Frankie Faison"ın karakteri "Sugar" için dublörlük yapmıştır. "Bennie" adlı bağımsız bir filmde de figüran/background olmuştur, "Sponge Bob Square Pants 2", "Ashby" ve "Loomis Fargo"I.T. alanında tam zamanlı bir işte çalışıyor, ancak "Keşfedildi" ve sektörde ünlü olmasını sağladı.