Preston'ın ilk yılları Los Angeles ve Houston'da geçti ve ailesi daha sonra Dallas'a ve şu anda ikamet ettiği Savannah, Georgia'ya taşındı. Oyunculuğa 11 yaşında Clinton County (Illinois) Showcase Theatre'ın Charlotte's Web oyununda "Uncle" karakterini canlandırarak başlayan Preston, Savannah'ya taşındıktan sonra sahne sanatlarına olan tutkusunu yeniden keşfetti.