Bobby Watson'ın oyunculuk kariyeri 19. yüzyılın sonlarında başladı. Springfield, Illinois. 10 yaşındayken bir yer fıstığı imtiyazına sahipti. Cumartesi öğleden sonraları Springfield'ın tek dans salonu olan Olympic Tiyatro. 12 yaşına geldiğinde akşam imtiyazına geçti ve sevinçle kasabaya gelen gezici varyete gösterilerini inceledi. O zaman 15 yaşındayken, tiyatro müdürü ona yeteneklerini göstermesi için bir şans verdi. tüm gösterileri izleyerek öğrendi. İlk performansı şu parçalardan oluşuyordu İki komedi taklidi, ilki siyah yüz taklidi, ikincisi ise sarhoş bir İrlandalıydı. Bobby hemen olimpiyatlara alındı. Bordro. Kickapoo Remedies Show" adı verilen gezici bir tıp gösterisi (bir W.C. Fields'in iyi bir etkiyle kullanmış olabileceği isim), geldi Springfield ve Kickapoo tıp gösterisinin sahibi Watson'ı dışarı çıkardı. Springfield'dan onunla tüm orta batıda sahne almak için. Görünüşe göre Eleştirilerden korkmayan Watson, Rosalind" tarafından kadın rolü "Rosalind" oynadı. William Shakespeare, ve komedi kalıbı döküldü. O andan itibaren, Watson genellikle, ama sadece o kadar da değil, efemine ya da atletik olmayan karakteri. Chicago'dayken Gus Edwards'tan iş teklifi aldı; New York Martinique Hotel ve Coney Island, Brooklyn'de gösteriler. Bir yandan Coney Island'daki kalabalığı eğlendiren Broadway yapımcıları Cohan ve Harris onu 1918 müzikalinde Frank Craven'in yerine oynaması için işe aldı "Going Bu noktadan sonra, kaderinde tiyatronun ve daha sonra filmlerin değerli "buluntuları". Büyük bir mola 1919 yılında orijinal bir müzikal olan "Irene" (şarkılar Joseph McCarthy & Harry Tierney) Edith Day ile birlikte. Watson, Türkiye'deki popüler bir erkeği canlandırarak dizinin en sevilen karakterlerinden biri oldu. "Madam Lucy" lakaplı modiste (terzi). ve birkaç yıl sonra bu oyunun yeniden canlandırılmasında Irene Dunne, "The Awful'' filminde yeniden bir araya geleceği Truth" (1937). Cohan'ın bir başka müzikal gösterisi olan "The Rise of Rosie O'Reilly" 1923 yılında ve kısa bir süre sonra kendisine film teklifleri. Bobby Watson, her filmde karşımıza çıkan çok yönlü oyunculardan biri. sinemaseverler birçok kez unutulmaz karakter rollerini oynarken görmüştür. 1942'den itibaren Watson, Adolf Hitler rolüyle başka herhangi bir aktör. Başlıkların listesi "Hitler: Dead or Alive," "The Hitler Gang," "Miracle of Morgan's Creek" ve "That Nazty İlk filmlerinden beri her türlü rolü canlandırdı; iç dekoratör, radyo spikeri, otel müdürü, dans yönetmeni, bir grup lideri, elbise yapımcısı, dedektif ve hatta diksiyon koçu Singin' in the Rain." filminde (uncredited);