Rusty Nails Tampa, Florida'da doğdu. O liseye gitti Cambridge (Massachusetts'teki Cambridge Rindge ve Latin'de) ve 1997'de mezun oldu. Boston Üniversitesi'ne basketbol burs. Iowa City'ye, ardından Madison, Wisconsin'e taşındı. O film yapımcılığına aşık olana kadar basketbol oynamaya devam etti ve Wisconsin-Madison Üniversitesi'nde sinema eğitimi aldı. Chicago'ya taşındı bir yandan da Acne üzerinde çalışıyordu. 2005 yılında uzun metrajlı filmi Akne (2000) Go Kart Films'de gösterime girdi. O For The Hate of The Nefret adlı bir romantik komedi senaryosu üzerinde çalışıyor. Oyun, onun basketbol geçmişine bir övgüdür.