Kent, 1985'te New York Bölge Savcısıydı. 1992'de oyunculuk kariyerine devam etmek için Hollywood'a gelmeden önce 12 yıl boyunca Ulusal Manşet Stand-Up Komedyeni olarak turneye çıktı. 6 sezon boyunca Dr. Phil'in televizyon programında iki katına çıktı. Stony Brook'taki New York Eyalet Üniversitesi'nden lisans, New York Teknoloji Enstitüsü'nden yüksek lisans ve Texas Southern School of Law'dan hukuk diploması alan Kent, çocukluğunu Fresh Meadows Queens'te sopa topu oynayarak, beyzbol kartlarını çevirerek ve Micky Mantle olmayı hayal ederek geçirdi.