Louisiana'da doğup büyüyen Wolf, son 15 yıldır Los Angeles'ta çalışan bir senarist ve uzun metrajlı film yönetmenidir. Kariyerine, Leonardo DiCaprio ve Tobey Maguire'ın başrollerini paylaştığı tartışmalı kısa film "Don's Plum"'ın ortak senaristliğini yaparak indie dünyasında başladı.Wolf daha sonra ödüllü kısa filmler "The Burgundy Room" ve "Wait" yazdı, yönetti ve yapımcılığını üstlendi, ardından ilk uzun metrajlı filmi olan Cajun draması "Little Chenier" 10 En İyi Film Ödülü ve 6 Uluslararası En İyi Amerikan Filmi Ödülü kazandı.Wolf, hem stüdyo hem de bağımsız şirketler için "Other People's Love Letters" (CBS Films & Laurence Mark Productions), "Time Between Us" (CBS Films & Robin Schorr Productions), "The Pilgrimmage of Layla Quinn" (Lifetime & Wendy Riche Productions), "On the 12th Day" (Radio London Films) ve "Bullrider" senaryosunu yazdı.Wolf ayrıca Vivien Leigh ve Laurence Olivier'in 25 yıllık aşk ilişkisini anlatan "Love Scene" adlı biyografik filmin orijinal senaryosunu da yazdı. Wolf'un yazıp yönettiği aynı adlı kısa film, uluslararası festivallerde dünya çapında 8 En İyi Kısa, En İyi Senaryo, En İyi Yönetmen ve En İyi Kadın Oyuncu ödülü kazandı.LD Entertainment, Roadside Attractions ve Lionsgate için kısa süre önce "Forever My Girl" adlı uzun metrajlı filmi yazan ve yöneten Wolf, şu anda ITV ile Nashville'de çekilen iki belgesel dizi üzerinde çalışıyor ve tanınmış müzik sanatçıları için bir dizi lirik roman yazıyor & yönetiyor.