Dougald küçük bir değirmen kasabası olan Toledo, Or'da doğdu. (nüfus 2,800). Halk kolejine ve ardından Oregon Üniversitesi'ne devam etti, okulu bıraktı ve yerel tiyatroda (Oregon Repertory Theatre) üç yılda 16 oyunda rol alarak çalışmaya başladı. San Francisco'daki The American Conservatory Theatre'a kabul edildi. Sonraki yıllarda aralarında Denver Center Theatre Co. ve Seattle Repertory'nin de bulunduğu pek çok bölgesel tiyatroda 60'tan fazla rol aldı. Jane Jones / Tom Hulce tarafından yönetilen The Ciderhouse Rules'un (Seattle Rep.'de) ilk prodüksiyonu 1998'de Mark Taper Forum'a taşındı ve Dougald da onunla birlikte geldi. The Taper ve The Geffen Theatre'da çalıştıktan sonra Dougald televizyonda yardımcı rollerde çalışmaya başladı. Glassell Park, Los Angeles'ta yaşıyor ve Ruby adında bir kızı var.