Timothy, 12 yıl boyunca The Groundlings Theatre'ın ana şirket üyesiydi. Ayrıca Improv Olympic West'te ve Second City, Los Angeles'ta eğitim gördü. Jimmy Kimmel Live'da 25'in üzerinde skeç komedisi yaptı. Jack Plotnick ile soğuk okuma tekniği ve Burbank'taki Bill Howey Oyunculuk Stüdyosu'nda sahne çalışması eğitimi aldı. Şu anda Albuquerque, NM'de yaşamaktadır.