Charles İngiltere'de doğdu, ancak Amerika Birleşik Devletleri'nde büyüdü ve eğitim gördü. On yaşındayken, The Monkees'den Davy Jones'un oynadığı 'Oliver!' oyununda ilk profesyonel oyunculuğunu yaptı. 2001 yılında Durham, Kuzey Carolina'daki Duke Üniversitesi'nde Tarih alanında lisans derecesini aldı. O sonbahar Charles, Londra Kraliyet Dramatik Sanat Akademisi'nde tiyatro eğitimi almak üzere İngiltere'ye döndü ve 2004 yılında mezun oldu. RADA'ya devam ettiği süre boyunca aralarında Richard III, Ulysses ve Speaking in Tongues'un da bulunduğu on ikiden fazla tiyatro yapımında rol aldı. 1 yıl içinde Notting Hill'deki The Gate tiyatrosunda 'Hair' oyununun yeniden canlandırılmasında erkek başrol Claude'u canlandırdı. 2006 yılında Oxford Playhouse'un 'Paradise Lost'un turne versiyonunda Tanrı'nın Oğlu ve Edinburgh Festivali'nde 'Midnight Cowboy'un sahne uyarlamasında Joe Buck rolleriyle eleştirmenlerden övgü aldı. İngiliz televizyon izleyicileri onu Şubat 2007'de 'Bonkers' adlı fantastik-komedi dizisinde tanıştığı her kadınla yatmaktan kendini alıkoyamayan seks takıntılı bir genci canlandırarak TV'deki ilk çıkışını yaptığında daha çok görecekti. 2008 yılında Frantic Assembly'nin 'Othello' prodüksiyonundaki Iago rolüyle prestijli Ian Charleson Ödülü'ne aday gösterildi ve yaklaşık 3 yıl boyunca Royal Shakespeare Company'ye katılarak 'As You Like It' ve 'King Lear' oyunlarında başrol oynadı. Şirket, 2011 yılında Lincoln Center Festivali kapsamında New York'a davet edildi ve burada 'Kral Lear' oyununda canlandırdığı Edgar karakteriyle dikkatleri üzerine çekti. Bu, 'Madam Secretary', 'Sleepy Hollow', 'Frontier' ve en önemlisi, Charles'ın bir başka seks takıntılı genç adamı canlandırdığı Steven Soderbergh'in yönettiği 'The Knick' dahil olmak üzere bir dizi Amerikan televizyon dizisinde görünmesine yol açacaktı. 2017 yılında Londra'ya dönerek Royal Shakespeare Company'nin 'Coriolanus' oyununda yeniden rol aldı ve sinema izleyicileri Charles'ı hit film 'Happy Death Day'de kibirli çapkın Dr Gregory Butler rolüyle tanıdı.