Jackie, Highland Park, IL'de Jaclyn Leigh Seiden olarak doğan bir aktör/şarkıcı/yazar/podcudur. Northwestern Üniversitesi'nden Bilim Lisansı ve Müzik Tiyatrosu Sertifikası ile erken mezun oldu. Mezun olduktan sonra Jackie New York'a taşındı ve Broadway'de hayalindeki gösteri olan "Hairspray"'de rol aldı. Ayrıca Broadway'de "Good Vibrations"'ın orijinal kumpanyasında yer aldı ve "Jersey Boys"'un 1. Ulusal Turnesi'nde Mary Delgado'yu canlandırdı; diğer birçok Broadway dışı prodüksiyon, turne, bölgesel şov ve Twyla Tharp, Bob Dylan ve Jerry Mitchell gibi büyüklerle çalıştı.Garry Marshall'ın Happy Days yapımında Pinky Tuscadero rolünü oynadıktan sonra kalıcı olarak Los Angeles'a taşındı ve burada birçok film ve televizyon şovunda daha birçok büyük yetenekle çalışmaya başladı ve orijinal For The Record Live şirketinin bir parçası olarak Los Angeles'ın her yerinde sahne aldı.Oyuncu ve şarkıcı olarak çalışmanın yanı sıra, Apple, iTunes, Spotify ve daha fazlası gibi tüm büyük platformlarda bulunabilen The Evolution Podclub podcast'inin sunuculuğunu yapmaktadır.Jackie, 2012 yılında eşi Jason Winer (Yönetmen/Yapımcı) ile tanıştı ve onunla ve iki güzel çocuğuyla birlikte yaşıyor.