Jeff, New York Televizyon Festivali'nde prömiyeri yapılan ve Jeff'e Drama Dalında En İyi Erkek Oyuncu ödülünü kazandıran "Max Riddle" pilot bölümünün yaratıcılığını/yönetmenliğini (Matt Yeager ile birlikte) ve başrolünü üstlendi. Dizi, ölmekte olan bir Amerikan kasabasının arka planında geçen, ilk kez arkadaş edinen, iyi kalpli ve sakatlayıcı OKB'si olan garip bir adam hakkında dramatik bir komedi. Pilot bölümün gücüne dayanarak Sony Pictures Television, Lisa Kudrow ve Is or Isn't Entertainment ile ortaklık kurdular. Max Riddle daha sonra Topic'te kısa formda bir dizi olarak geliştirildi. Skowron ayrıca Batı PA'dan iki mankafayı konu alan tek kamera senaryolu bir komedi olan "Greg & Donny," adlı hit çevrimiçi dizide Greg Mondonski rolüyle izlenebilir. Jeff ve Matt Yeager tarafından yazılan dizi, IFC'nin New York Televizyon Festivali'nde yarışmadaki en yenilikçi ya da türü genişleten pilota verilen 'Out of the Box' ödülünü kazanmadan önce tam bir sezon boyunca internette yayınlandı. IFC tarafından yarım saatlik bir sitcom olarak geliştirilen ve pilot bölümüne yeşil ışık yakılan dizinin yönetmenliğini Troy Miller (Parks and Recreation, Lopez, The Office), yapımcılığını ise Dakota Pictures üstlendi.The Kloons'un yönettiği Valet'teki rolüyle Los Angeles Web Dizileri Festivali'nde En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu ödülünü kazanan Jeff, Pennsylvania'da doğup büyüyen Skowron, klasik eğitim almış bir aktör ve ülke çapındaki en prestijli tiyatrolardan bazılarında geniş bir krediye sahip. Enron, The Lion King, Beauty and the Beast, High Society ve How the Grinch Stole Christmas gibi Broadway yapımlarında başrol oynamıştır. Ayrıca The Boy from Oz'da Hugh Jackman'ın karşısında Chris Bell rolünü yarattı. Skowron, Parade'deki Leo Frank rolüyle Los Angeles Stage Alliance'ın En İyi Başrol Oyuncusu Ovation Ödülü'nü ve South Pacific'teki Billis rolüyle En İyi Yardımcı Oyuncu Ödülü'nü kazandı. The Producers'daki Leo Bloom, Les Miserables'daki Thernardier ve Pride and Prejudice'deki Bay Collins rolleriyle En İyi Başrol Oyuncusu dalında Ovation Ödülleri'ne aday gösterildi. Ayrıca Into the Woods'daki Baker rolüyle LA Drama Critics Circle En İyi Erkek Oyuncu adaylığı ve Hartford Stage'de Marsha Mason'ın karşısında oynadığı Lost in Yonkers'daki "Eddie" rolüyle Connecticut Critics Circle En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu adaylığı aldı.Skowron New York'ta yaşıyor.