Film yıldızı Natalie Wood ve İngiliz yapımcı/yazar/menajerin kızı olarak Hollywood'un ihtişamıyla çevriliydi. Richard Gregson, aktör Robert Wagner ile olan iki evliliği arasında Wood ile kısa bir süre evli kalmıştır. Natasha Gregson 29 Eylül 1970'te Los Angeles'ta doğdu. Annesi Rus kökenliydi ve Natalia olarak vaftiz edilmişti ancak çocukluğu boyunca sevgiyle Natasha lakabını takmıştı - ismi de buradan geliyordu. Anne ve babası Natasha daha bir yaşına bile gelmeden ayrıldı ve Natalie bir yıl sonra Wagner ile yeniden evlendiğinde, Natasha ünlü üvey babası tarafından gayri resmi olarak evlat edinildi. Bu nedenle genç kızın oyunculuğa erken yaşta ilgi duyması pek de şaşırtıcı değil. Annesinin 1981 yılında, Natasha henüz 11 yaşındayken Catalina Adası'nda trajik bir şekilde boğularak ölmesi, Natasha'nın Hollywood'da oynayacağı karanlık rollere de yansıyacak derin duygusal yaralar bıraktı. Doğuştan güzel olan kara gözlü ve kara saçlı aktris, ünlü annesiyle benzerlikten çok daha fazlasını taşıyor. Aksine Ancak Natalie, Natasha'nın ihtişamını küçümsemiş ve ilginç, aptalca bir çekicilik sergilemiştir. Hollywood standartlarına uymayı reddederek, bunun yerine kendi bireysel yolunu çizdi ve kendini daha çok sıra dışı ve alışılmadık materyallere ilgi duyarken buldu. Vampir Avcısı Buffy'de (1992) küçük bir rolle çıkış yaptı ve başlangıçta aşağıdaki gibi zararsız TV filmi ücretlerinde sevimli ve cesur oynadı 1950'lerin Disney klasiğinin yeniden çevrimi olan Shaggy Dog (1994) ve annesinin kendi klasiği Asi Gençlik'i (1955) kolayca hatırlatan 1950'lerin çocuk suçlu parodisi Dragstrip Girl (1994). 1995 yılında Natasha, bir zamanlar üvey babası olan eski rol arkadaşı Stefanie Powers ile yeniden bir araya gelmesine hizmet eden "Hart to Hart" TV mini filmlerinden birinde başrol oynadı ve kısa bir süre sonra karakterleri daha keskin, sınır tanımayan ve daha fazla risk alan bir hale geldikçe Natasha büyük bir ses getirmeye başladı. İçinde David Lynch'in Kayıp Otoban (1997) filminde Balthazar Getty'nin aldatan kız arkadaşı rolüyle dikkatleri üzerine çekti ve Hollywood'da Sessiz Günler (1997). Doğaçlama tarzındaki romantik üçgen Two Girls and a Guy'da (1997) canlandırdığı alıngan, sokaklara meraklı Lou rolüyle asıl çıkışını yaptı. Robert Downey Jr. ve Heather Graham'la birlikte oynadığı film, Natasha'nın gevezelik yeteneğini ve alışılmışın dışındaki çekiciliğini gerçekten yakaladı. O zamandan beri vurdulu kırdılı dizilerde sağlam işler sunmaya devam etti. Giovanni Ribisi ile birlikte rol aldığı seksi, sınır tanımayan İlk Aşk, Son Ayin (1997) filminde çarşaflar arasındaki ilişkilerini iddialı bir şekilde yeniden değerlendiren beyaz çöp bir çifti canlandırdı. Dogtown'da (1997) kafayı yemiş Karen Black'in zihinsel olarak yavaş kızını canlandırdı ve Another Day in Paradise'da (1998) profesyonel James Woods ve Melanie Griffith tarafından hırsızlığın incelikleri öğretilen bir uyuşturucu bağımlısını oynadı. Natasha, özellikle Gerçek Efsaneler (1998) adlı slasher korku filminde başı kesilmiş bir kurban olarak ana akıma birkaç U dönüşü yapmış olsa da, bunlar çok az ve çok uzaktı.John Cusack'ın iyi karşılanan filmi Sensiz Olmaz'ın (2000) çekimleri sırasında Natasha ve filmin senaristi / ortak yapımcısı D.V. DeVincentis bir öğe haline geldi ve çift 2003 yılında evlendi. Garip ama ilgi çekici filmlere olan ilgisini Glam (1997), The Medicine Show (2001), Wishing Time (2003) ve Wonderland (2003) filmleriyle sürdürdü; sonuncusu Los Angeles uyuşturucu satıcıları tarafından işlenen ve uyuşturucudan perişan olmuş porno yıldızı John Holmes'un da dahil olduğu gerçek hayattaki toplu cinayetin sansasyonel bir anlatımıdır - Natasha kurbanlardan birini canlandırmıştır.DeVincentis'ten boşanan Natasha, 2012 yılında aktör Barry Watson'dan Clover Clementyne (adını Natalie'nin Papatya Yoncası (1965) filminden almıştır) adında bir kız çocuğu dünyaya getirmiş ve 2014 yılında onunla evlenmiştir. Watson'ın önceki evliliğinden iki oğlu var. Sonraki milenyumda rol aldığı filmler arasında A Kiss and a Promise (2011), Anestezi (2015), Search Engines (2016) ve Thirty Nine (2016) bulunmaktadır. TV'de daha çok Pasadena (2001) adlı polisiye dizide düzenli olarak ve The 4400 (2004) adlı bilimkurgu dizisinde yinelenen bir karakter olarak yer aldı. Ayrıca Medium (2005), Cold Case (2003), ER (1994), Kanıt Peşinde (2000), Doktor House (2004), The Closer (2005) ve Date My Dad (2017) dizilerinde konuk oyuncu olarak yer aldı.