Steve komedi kariyerine stand up yaparak başladı, ardından salon kabare sanatçısı Lenny Beige olarak ünlendi. Bir Channel 4 şovu ve Lenny Beige's Variety Pack Lenny Beige's Variety Pack (2000) adlı 2 BBC TV dizisinden sonra Steve, birkaç solo Edinburgh şovu tasarlayarak diğer karakter rollerine dallanmaya başladı. 2000 yılında, büyük ölçüde Bryan Buckley Bryan Buckley tarafından yönetilen ödüllü Orange Wednesday sinema reklamlarında oynamaya başladı. 30 civarında reklamda Snoop Dogg Snoop Dogg, Carrie Fisher Carrie Fisher, Patrick Swayze [name=nm0000664], Angelica Huston [name=nm0001378], Spike Lee Spike Lee gibi çeşitli isimler yer aldı. Ayrıca Matt Lucas Matt Lucas ve David Walliams David Walliams ile birlikte Little Britain Little Britain'ın (2003) üç dizisinde de düzenli yardımcı oyuncu olarak yer aldı. Holby City Holby City (1999), Doc Martin Doc Martin (2004), Toast of London Toast of London (2012), Friday Night Dinner Friday Night Dinner (2011) ve son olarak CITV'nin yeni çocuk programı Spy School'da kötü adam rolüyle birçok TV şovunda yer aldı.