Film, Birleşik Krallık’ın başarılı başbakanı Winston Churchill’in (Gary Oldman) kariyerindeki ilk dönemine, Hitler’in etkisindeki Nazi Almanya’sı ile mücadelesine odaklanacak. Churchill, hayatının belki de en büyük sınavından geçecektir. Hayatında zor ve geri dönüşü olmayan ikilemlerden birini yaşar. Ya Nazi Almanyası ile barışçıl bir antlaşma yolu bulmaya çalışmalıdır ya da milletinin bağımsızlığı ve idealleri için Nazilerin karşısında sımsıkı durmalıdır. Durdurulamaz Nazi güçleri Batı Avrupa'da ilerlerken ve istila tehditi kapıdayken, bir yanda şüpheci bir Kral, bir yanda da kendisi karşıtı planlar yapan partisi varken Churchill bu zor zamanlarda dik durmalı, bir ulusu ayağa kaldırmalı ve dünya tarihinin ilerleyişini değiştirmelidir.

En Karanlık Saat

Christopher Robin artık bir yetişkindir. Çok çalıştığı, az para kazandığı ve geleceğini göremediği bir işe hapsolmuştur. Kendi ailesini kurmuştur ancak işi hayatına dönüştüğü için karısına ve kızına çok az vakit ayırabilmektedir. Christopher, saf ve bal delisi oyuncak ayısı ve arkadaşlarıyla geçirdiği çocukluğunu unutmuştur. Ancak, Christopher yıllardır sarılmaktan ve oyunlardan hırpalanmış olan Winnie the Pooh ile yeniden bir araya geldiğinde, arkadaşlıkları tekrar yeşerir. Bu Christopher'a çocuksu merakına ait günlerin onun gençliğini belirlediğini ve hiçbir şey yapmazken aslında ne kadar önemli bir şey yaptığını hatırlatır.

Christopher Robin

Yumurtası rastlantı eseri yuvarlanıp bir çöplüğe düşen Robin, sevgi dolu bir fare ailesi tarafından yetiştirilir. Robin'in yaşı ilerledikçe farklılıkları daha fazla görünür olmaya başlar. Robin gerçekten iyi bir fare olabileceğini ailesine kanıtlamak için harekete geçer, ancak bu serüvenin sonunda gerçek kimliğini keşfeder.

Robin Robin

Temmuz 1962’de, tarih bölümü mezunu Edward Mayhew (Billy Howle) ve bir yaylı çalgılar dörtlüsünün kemancısı olan Florence Ponting (Saoirse Ronan) evlenir ve balayılarını Dorset kıyısındaki Chesil Plajı’nda küçük bir otelde geçirirler. İkisinin de apayrı kökenleri olmasına rağmen birbirlerini çok sevmekte ve iyi anlaşmaktadırlar. Ancak aralarında bunca zamandır konuşmadıkları bir konu vardır: Cinsellik. İlk cinsel ilişkilerine girerken ciddi sıkıntılar yaşarlar; Edward aşırı heyecanlıdır, Florence’ın ise cinsel ilişkiye olumsuz bakmasına yol açmasına sebep olan çocukluk travmaları vardır. Edward’ın aşırı heyecanı Florence’ın çocukluk travmalarının tetiklenmesine neden olur. Birbirlerini anlamakta zorlanmaları ve suçlayıcı davranmaları aralarında ciddi çatışmalar yaşanmasına yol açacak ve ikisinin de hayatını bambaşka bir noktaya sürükleyecektir.