Tecrübeli bir karakter oyuncusu olan Skip, Uzun Metrajlı Filmlerde, Ulusal Reklamlarda, Ağ TV dizilerinde ve A-List Sanatçı Müzik Videolarının yanı sıra Web Dizilerinde görünen birçok rol oynamıştır. Ayrıca çeşitli endüstriyel ve eğitim videolarında öne çıkan bir karakter olarak çalıştı. Skip'in oynadığı karakterler arasında yakında gösterime girecek olan komedi filmi Stealing Pulp Fiction'da İtalyan Terzi olarak oynadığı yardımcı rol de yer almaktadır; Jason Alexander ve Cazzie David ile birlikte rol almaktadır. Mark Walberg ve Mel Gibson ile birlikte Father Stu (Uzun Metrajlı Film) filminde Boks Hakemi, Lilly Singh'in gece geç saatlerde yayınlanan talk show programında TV Yöneticisi (Skeç komedi Universal/NBC), Ed Sheeran'ın Müzik Videosunda Motorcu (Overpass Graffiti, Justin Bieber'ın Holy filminde Motel Misafiri ve Warner sponsorluğunda Ed Sheeran'ın That's On Me adlı videosunda başrol. Charles Barkley, Samuel L Jackson, Jennifer Garner ile birlikte 2022 NCAA March Madness kampanyası için Capital One'ın Ulusal Reklamında (Chuck Cuts) Spike Lee tarafından yönetilen bir Barber. Önceki rolleri arasında Profesör/Öğretmen/Terapist'ten Silahşör'e ve Kovboy'dan CEO/Dedektif/Komutan'a kadar birçok rol bulunmaktadır. Sokakta evsiz bir adamken aynı prodüksiyonda başarılı bir iş adamına dönüştü (Dahr Mann Production). Skip, karakter derinliği için işaret verildiğinde ağlama yeteneğine sahiptir. Skip'in dışarıdaki ilgi alanları arasında büyük bir 'bad' Harley Davidson'a binmek ve 2300'den fazla atlayışı olan deneyimli bir paraşütçü olmak var. ABD Ordusu Gazisi, bir okyanus denizcisi ve okyanus yelkenciliği öğretmeni. Egzersiz için bisiklete biniyor ve seyahat etmeyi seviyor. Sertifikalı bir SCUBA dalgıcı ve eski bir özel pilottur. Skip'in beyaz 'Sam Elliott/Wilfred Brimley/Monopoly Man' bıyığı rollerini vurgular ve bu uygun rollere benzersiz bir komedi unsuru ekler. Doğaçlama konusunda eğitimli bir sanatçı ve aynı zamanda yakın çekim sihirbazlık yapıyor!