Disney'deki popüler TV şovu Alex&Co'nun başrol oyuncusu olarak geçirdiği günlerden, Aladdin müzikalinin başrolündeki ilk sahne performansına, Lamborghini filminde Bay Lamborghini'nin ikonik 350 GT'yi yaratmasına yardımcı olan mühendisi canlandırmasına kadar: Efsane, HBOMax'ın uzun metrajlı filmi A Christmas Mystery'de babasına olan inancını kaybeden bir oğlu canlandıran Leonardo Cecchi, yükselen bir yıldız olarak tüm türlerde hızla adından söz ettiriyor. Minneapolis, Minnesota'da Iowalı bir anne ve İtalyan bir babadan doğan Leonardo, her iki ülkenin kültürel zenginlikleriyle kutsanmıştır. Leonardo çok küçük yaşlardan itibaren, 70'li yıllarda The Young and The Restless dizisiyle adını duyuran annesinin de etkisiyle, sahne sanatlarına karşı güçlü bir tutku duydu. Oyunculuğa, şarkı söylemeye ve gençlik tiyatrosu prodüksiyonlarında dans etmeye 6 yaşında başladı. Babası ona İtalya'nın Torino kentinde Leonardo'nun kısa sürede aşık olduğu eşsiz bir sahne sanatları lisesi buldu. Burada sahne oyunculuğu, diksiyon, caz dansı ve müzikal tiyatro için şarkı söyleme eğitimine devam etti. İkinci yılında Disney İtalya'dan bir oyuncu yönetmeni bu lisede keşfe çıktı ve kısa bir süre sonra Leonardo, Disney'in popüler dizisi Alex&Co'da başrol oynayarak ekrandaki ilk rolünü aldı. Bu deneyimle ilgili anılarına değer veriyor ve şöyle diyor: "Profesyonel bir oyuncu olmanın ne demek olduğu hakkında bana çok şey öğretti ve hayatımın geri kalanında sürdürmek istediğim şeyin oyunculuk olduğunu kesinlikle doğruladı". Lise diplomasını alırken Leonardo, 50'den fazla ülkede yayınlanan Alex&Co'nun dört sezonunu ve Disney ile iki film çekti ve bunlardan biri ona uzun metrajlı bir filmde en iyi orijinal şarkı dalında adaylık kazandırdı. Son senesinde Leonardo ilk kitabı olan Un Respiro Lungo e Via (Derin Bir Nefes ve Bırak Gitsin) adlı otobiyografik romanını yazdı. İlk romanının başarısı üzerine Leonardo'dan daha sonra Manuale di Soppravvivenza per i Reduci del Primo Amore (İlk Aşktan Kurtulanlar için İyileşme Kılavuzu) adını verdiği ve bir gün uzun metrajlı bir filme dönüştürmeyi umduğu ikinci bir roman yazması istendi. Leonardo 2017'de mezun olduktan sonra kalıcı olarak Los Angeles'a taşındı. Burada hızla The Savage Agency ile temsilcilik buldu, The Chubbuck Acting Studio'da eğitim almaya başladı ve Santa Monica College'da kimya okumaya başladı. Daha sonra 4.0 not ortalamasıyla UCLA'ya girdi ancak artan iş fırsatları nedeniyle lisansını daha sonraki bir tarihte tamamlamayı tercih etti. Profesyonel bir oyuncu olarak sadece 5 yıl içinde Leonardo 6 sinema filminde, biri Ryan Murphy'nin American Horror Stories adlı dizisi olmak üzere 4 televizyon dizisinde, 3 tiyatro yapımında ve yazıp yönettiği ve oynadığı bir orijinal kısa filmde rol aldı. Bu kısa filmde Leonardo aynı anda 7 farklı karakteri birden canlandırarak oyunculuk yeteneklerinde etkileyici bir çeşitlilik sergilemiş ve bu performansı ona LA-TopShorts film festivalinde iki adaylık ve bir en iyi erkek oyuncu ödülü kazandırmıştır.