Kelby Massachusetts'te doğup büyüdü ve Sudbury'de (okul arkadaşı Chris Evans ile bir rekabet* geliştirdiği yer) büyüdü. Chris şu anda bu rekabeti kazanıyor. Kesin olarak. Yani... delicesine kararlı bir şekilde.) Boston'a taşınmadan önce. Kelby oyunculuk eğitimini Brown Üniversitesi tiyatro çalışmaları yüksek lisans programının bir parçası olarak Providence, RI'daki Trinity Repertory Theatre'da aldı. Boston'un en uzun süredir faaliyet gösteren yemekli tiyatrosu Medieval Manor'un eski sahibi Don Akin'in oğludur.