Güney Kore'de doğan Barry, Amerikalı bir aile tarafından evlat edinildi ve koro, gösteri korosu ve çeşitli okul oyunlarında sahne alarak büyüdüğü Maryland kırsalında büyüdü. Güzel sanatlar eğitimi aldıktan ve Alpha Psi Omega'nın dramatik sanatlar onur kardeşliğine kabul edildikten sonra Western Maryland Koleji'nden mezun olan Barry, Maryland Eyalet Polis Akademisi'ne kabul edildi ve burada birkaç yıl Eyalet Polisi olarak görev yaptı. Waterloo'da Yılın Polisi ödülünü aldıktan sonra görev başında yaralanarak emekli oldu. Barry, kolluk kuvvetlerinden erken emekli olduktan sonra 2003 yılında oyunculuk köklerine geri döndü. Captain Phillips ve Doğu Yakası'ndaki çeşitli projelerde yer aldı. 2013 yılında Los Angeles'a taşındı ve burada Ana Maria in Novelaland, Criminal Minds: Beyond Borders, Tosh.0, Team Coco ve daha fazlası. 2022'nin sonlarında Atlanta, GA'ya taşındı.