Gabriel Trupin Walnut Creek, Kaliforniya, ABD'de doğdu. Müzisyen bir ailede, caz, blues ve R&B kraliyet ailesiyle çevrili olarak büyüdü; üvey babası davulcu Eddie Marshall ve kardeşi caz & blues gitaristi Reevan Trupin bunların arasındaydı. Gabriel her şeyden önce bir dansçıydı, San Francisco School of the Arts'tan mezun oldu, Alvin Ailey American Dance Theater ile dans etti, Debbie Allen, Gloria Estefan, Vanessa Williams, Queen Latifah, The Jackson Family ve Adidas Dance Team ile konserler verdi. Janet Jackson ve Madonna gibi yıldızlar için çok sayıda müzik videosunda yer aldı. Gabriel, Sister Act 2: Back in the Habit (1993) ve What's Love Got To Do With It (1993) filmlerinde dansçı, Doctor Strain the Body Snatcher (1991) filminde oyuncu ve Madonna'nın Blonde Ambition Dünya Turu'nda dansçı olarak yer aldı ve hakkında Madonna: Truth or Dare (uluslararası alanda Madonna ile Yatakta olarak da bilinir) adlı bir belgesel çekildi ve yayınlandı. Gabrial ve diğer iki dansçı filmin yayınlanması üzerine Madonna'ya sözleşme ihlali ve özel hayatın gizliliği nedeniyle dava açtı. Dava mahkeme dışında çözüldü. Gabriel 1995 yılının Aralık ayında San Francisco, Kaliforniya'daki evinde 26 yaşında AIDS'ten öldü.