Randy James en çok Star Trek: The Next Generation ve Deep Space Nine'daki çalışmalarıyla tanınır. İlk olarak TNG'de garson olarak göründü, daha sonra Atılgan D'nin köprüsünde bir Yıldız Filosu subayı olarak O'Brien'ın yedeği oldu ve DS9'un 7 sezonunun tamamında görünerek Teğmen Jones adını aldı. James ayrıca Star Trek First Contact (Jones olarak), Cheers, Hunter, The Naked Gun, When Harry Met Sally ve The Hunt for Red October gibi birçok dizi ve sinema filminde rol aldı.