Jake "The Lion King", "Seussical Jr.", "Mulan" ve "Joseph and The Amazing Technicolor Dreamcoat" tiyatro prodüksiyonlarında çalışmaya başladı. Arzu, yetenek ve kapsamlı eğitimin birleşimi, Jake'in hem sinema filmlerine hem de televizyona dalmasına yol açtı ve son olarak "Sam and Cat", "I Didn't Do it", Marvel's Agents of S.H.I.E.L.D.'de konuk oyuncu olarak rol aldı, CBS' "Criminal Minds" ve "Dark Skies" ve Disney's "Super Buddies" filmlerinde yardımcı roller. 2015 yılında Jake, Netflix'teki yeni "Richie Rich" dizisinde dünyanın en zengin çocuğu Richie Rich rolünde oynayarak her çocuğun fantezisini gerçekleştirirken görülebilir. Jake'in hobileri arasında basketbol oynamak, şarkı söylemek, gitar çalmak ve kendisi gibi oyuncu olan kız kardeşi Cassie Brennan ile yaramazlık yapmak yer alıyor.