Hawaii'de doğup büyüyen Bobby, Mid-Pacific School of the Arts'ta klasik eğitim aldı. Kariyerine yüzyılın başında, bir grup sörf arkadaşı tarafından işe alındıktan sonra Baywatch Hawaii'deki su ekibinin bir parçası olarak başladı. Prodüksiyon hayatının inceliklerini erkenden öğrenen Bobby, sektörde çalışma aşkı yaratacak becerilere sahip oldu ve 2000'li yılların başında adalardan ayrılarak hayallerinin peşinden gitmek üzere Kaliforniya'ya taşındı. On yıl boyunca oyunculuk yaptıktan ve en büyük gişe rekortmeni filmlerde dublör olarak çalıştıktan sonra Bobby kameranın önünden çekilip arkasına geçti. Bir yapımcı olarak yolunu bulması, onu bir hikaye oluşturucu olmaya ve sonunda Oyuncu Seçimi dünyasına yönlendirdi. Şimdi Emmy Adayı bir Oyuncu Yapımcısı olarak Bobby, en iyi ve en cesur karakterleri bulup onları bir sonraki büyük heyecan olacak şekilde konumlandırabiliyor. Bobby'nin kamera önündeki rollerinin çoğu bir sonraki büyük Reality Yarışması için Oyuncu Seçme görüşmeleri yürütüyor olsa da, onu hala yeni TV dizilerinde ve Filmlerde bulabilirsiniz.