Çok yönlü ve üretken bir emektar oyuncu olan Sky (ilk ücretli film rolünü dokuz yaşında oynadı!), Hollywood'da on yılı aşkın bir süre çalıştıktan sonra 2015 yılında Central Florida'ya döndü.Los Angeles'taki sahne başarıları arasında Actors Co-op'un To Kill a Mockingbird oyununun yanı sıra Antaeus Classical Theatre Company ile Rhinoceros ve Bury The Dead yer alıyor. Ayrıca California Artists Radio Theatre'ın yazar Ray Bradbury'ye saygı duruşu niteliğindeki radyo draması Leviathan 99'da William Shatner, Sean Astin, Samantha Eggar, Norman Lloyd ve Walter Koenig'in de aralarında bulunduğu bir kadroyla canlı performans sergiledi. Sky, bölgesel tiyatroda Barnum, California Suite, Noises Off! The Music Man, The 1940's Radio Hour ve Murder in The Cathedral'de başrol oynamıştır.Sky'ın televizyon çalışmaları arasında NBC gündüz drama dizisi Passions'da gizemli bir Monk olarak yinelenen bir rol (40+ bölüm) ve ABC'de Jimmy Kimmel Live! ve Commander-In-Chief; FOX'un MADtv; ve The Discovery Channel ve Animal Planet'in sit-com'u Ella & Me'de Acil Servisin Anlatılmamış Hikayeleri. Ayrıca HBO'nun Deadwood, WB'nin Gilmore Girls ve NBC'nin Medium adlı dizilerinde de rol aldı. Uzun metrajlı filmlerde oynadığı filmler arasında Can I Get a Witness Protection?, Ten Men on The Field, The Marionette, Who Wants to Marry My Husband? ve Barney & Friends aile filmi The Land of Make Believe'de (uluslararası dağıtımı yapıldı) iyi niyetli ama beceriksiz bir büyücüyü canlandırdığı şarkılı ve danslı başrol yer alıyor. Ayrıca Christina Aguilera (Hurt) ve Eurythmics (I've Got a Life) için Billboard Magazine kulüp listelerinde 1 numaraya ulaşan müzik videolarında yer aldı.Sky'ın seslendirme sanatçısı olarak çalışmaları arasında Paramount Digital'in Top Gun'ı için "Air Traffic Control" rolü yer alıyor: Wingman Edition video oyunu; Bravo's Real Housewives of Beverly Hills'in arkasındaki ekip tarafından üretilen bir reality TV şovu için anlatım; ve klasik komedyenler Carl Reiner, Linda Henning, Marvin Kaplan ve JoAnne Worley ile sahnede canlı olarak birçok canlı radyo drama prodüksiyonu. Radyo ve televizyon sunucusu olarak geçirdiği 15 yıl da dahil olmak üzere toplamda Sky, binlerce reklam, anlatım, ADR ve animasyon karakter projesini seslendirdi ve/veya üretti. Yıllar boyunca Sky, Universal Studios Florida/Islands of Adventure/The Wizarding World of Harry Potter; Walt Disney World Magic Kingdom; ve NASA's Space Center Houston'daki canlı ve multimedya tema parkı etkinliklerinde de görüldü (veya duyuldu). Şimdi yarı emekli olan Sky, eğlence sektöründe aktif olmaya devam ediyor ve yürüyüş yapmaktan, bisiklete binmekten ve seyahat etmekten hoşlanıyor. Eşi Sharon ile birlikte Orta Florida'da yaşamaktadır.