Woody McClain Charleston, Güney Carolina'da doğdu ve Jacksonville, Florida'da büyüdü. 2012 yılında profesyonel dansçı olarak kariyer yapmak üzere Los Angeles'a taşındı. O zamandan beri Chris Brown ve Fifth Harmony de dahil olmak üzere çok sayıda sanatçıyla sahne aldı. Profesyonel bir dansçı olarak kariyerinde başarılı olduktan sonra, orijinal sosyal medya içeriği oluşturmaya başladı ve insanları güldürmek için bir yeteneği olduğunu çok çabuk fark etti. Aslında Woody, Hart'ın "Permission to Cuss" skecinin versiyonu viral olduktan ve Hart'ın dikkatini çektikten sonra içerik üretmek için Aralık 2015'te Kevin Hart'ın prodüksiyon şirketi 'HartBeat Digital' ile anlaştı.Woody'nin oyunculuğa ilk girişimi, BET'The New Edition Story'nin seçmelerine gönderildiğinde inanılmaz derecede başarılı oldu ve Bobby Brown'ı oynayarak başrolü aldı. Kısa süre önce BET'in Bobby Brown Story adlı programında Bobby Brown rolünü yeniden canlandırmak üzere imza attı. Sırada, Şubat 2018'de gösterime girecek olan Canal Street'te "MayMay," rolüyle beyaz perdede görülecek. Gelecek projeleri arasında şu anda yapım aşamasında olan USA'nın "Unsolved," dizisindeki rolü de yer alıyor. Oyunculuğunun yanı sıra Woody şu anda Stories with Kev adlı kendi yaratımının yürütücü yapımcılığını üstleniyor. Kevin Hart ile birlikte Kevin'i canlandırdığı, Hart'ın en ikonik hikayelerine ve stand-up gösterilerine dayanan bir yayın dizisi için bir araya geldi. Yeni bölümler her Cuma Hart'ın 1 numaralı video hizmeti olan "Laugh Out Loud"'da yayınlanıyor.