Lee Smart, Second City'de sahne alması için Colin Mochrie tarafından bizzat seçildi. Yetenekleri deha olarak kabul edildi ve sevilen biri olsa da bir gösteri hırsızı olarak kabul edildi. Bir Kanada komedi ödülü aldı ve bir Dora'ya aday gösterildi. The Time Shifters (1999) filminde bir cameo'su vardır ve Kanada dizisi The 5th Quadrant'ı (2002) yazmış, yönetmiş ve oynamıştır.