Jon, Iowa City'de doğdu ancak liseyi Maui, Hawaii'de okudu ve burada yazar ve oyuncu olarak kariyerine başladı. Oyun yazarı olarak Jon, ilk olarak Oregon Shakespeare Festivali'nde sahnelenen ve daha sonra San Fransisco'daki prestijli A.C.T.'de kapalı gişe oynayan çığır açan müzikal The Unfortunates'in ortak yaratıcısıdır. Bir şarkı yazarı olarak Jon'un müziği çok sayıda önemli televizyon programında ve reklam kampanyasında yer aldı. Bir yapımcı olarak Jon, web dizileri, kısa filmler ve kendisinin de rol aldığı yaklaşan neo-romantik The Only One da dahil olmak üzere uzun metrajlı filmler geliştirmiştir. Jon son olarak TNT'nin hit dizisi Animal Kingdom'da düzenli olarak rol aldı.