James Fall, Chicago'nun banliyösü Berwyn, Illinois'de doğdu ve büyüdü. Dokuz yaşından beri çeşitli sahne prodüksiyonlarında yer aldı. Fall, kısa bir süre sonra Illinois Eyaleti Üstün Yetenekli Çocuklar Programı'nda solist olarak sahne aldı. On sekizinci yaş gününden sonra Fall, Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'nde eğitim almak üzere New York'a taşındı. 1987'de mezun olduktan sonra profesyonel kariyerine başladı ve birçok bölgesel ve turne prodüksiyonunda yer aldı. En çok Disney'in Pocahontas (1995) filmindeki Kocoum rolüyle tanınıyor. Fall, Colorado'daki Denver Center ve Los Angeles'taki Mark Taper Forum'da yeni bir müzikal olan "Honor Song For Crazy Horse" ve "Black Elk Speaks" adlı yapımların dünya prömiyerinde başrolü oynadı. Fall, üretken bir şair, söz yazarı ve ilk oyunu üzerinde çalışan hevesli bir oyun yazarı olmasının yanı sıra başarılı bir şarkıcı ve aktördür. Ayrıca geleneksel bir davul grubu olan Concrete Canyon ile sahne almaktadır.