Flynn Pittsburgh, Pennsylvania, ABD'de doğdu ve McHugh çocuklarının en büyüğüdür. Kardeşleri Logan McHugh, Shea McHugh, Lia McHugh & Gavin McHugh da oyuncudur.7 yaşında Atlanta'da sahneye çıkmaya başlayan Flynn, en sevilen performansında Into the Woods'daki "Jack" rolünü 13 yaşında üstlendi. Zamanının çoğunu ulusal çapta beğeni toplayan bir lise gösteri korosunda sahne alarak geçiriyor (2016-19).