Dean Cudworth San Antonio, Teksas'tan geliyor. O zamandan beri aktörlük yapıyor Dean altı yaşındayken Eva Marie Saint Film ve Sinema Bursu Bowling Green Eyalet Üniversitesi'ne gitti. Daha sonra Florida'da film ve televizyon kariyerine başladı. İlk kayda değer kredisi TV şovuydu SeaQuest DSV (1993). O Chicago'daki The Second City ve The Chicago Improv'a kabul edildi ve burada 3 yıldır doğaçlamacı. Son 20 yıldır Los Angeles'ta yaşıyor. TV ve filmlerde çalışmaya devam ediyor. Dean, Starr Lajoie Cudworth ile evli ve 2 harika çocukları var.