Ty Olwin, Dramatik performans alanında BFA derecesine sahiptir ve ünlü Steppenwolf Okulu mezunudur. Film ve TV kariyerinin yanı sıra, birçok tiyatro sahnesinde önemli rollerde yer almıştır. Oynadığı bazı oyunlar şunlardır: Steppenwolf Tiyatrosu'nda Cal rolüyle Cennetin Doğusu (u/s) Luke'un Steep Tiyatrosu'ndaki Muhteşem Maceraları The House Theatre'da Anlatıcı olarak sezon başlıyor Vieux Carre Raven Tiyatrosu'nda Yazar Olarak Alex rolündeki Russian Transpor (u/s) Steppenwolf Tiyatrosu'nda sahnelendi Sineklerin Tanrısı'nda Jack rolüyle Steppenwolf Tiyatrosu'nda Coram Boy'daki Alexander Ashbrook rolüyle League of Cincinnati Theatres Award'da Outstanding Leading Actor ödülünü kazandı. Ayrıca Red Light Winter'daki Matt rolüyle En İyi Eşitlikçi Olmayan Başrol Performansı dalında Acclaim Ödülü kazandı.