Kenneth MacDonald 8 Eylül 1901'de Portland, IN'de Kenneth Dollins olarak doğdu. Kariyerine 1920'lerde sahne oyuncusu olarak başladı ve 1930'ların başında Hollywood'a geldi. Sinema filmlerine girdi, ancak birkaç küçük rolden sonra iş bulmakta zorlandı. Kendi reklamını yapma fikrini ortaya attı ve "The Case of Kenneth MacDonald" adlı bir broşür yazarak bulabildiği kadar çok yapımcıya dağıttı. Taktik işe yaradı; Hollywood'daki stüdyoların çoğunda iş bulmaya başladı ve Columbia'nın Charles Starrett serisi "Durango Kid" westernlerinde düzenli bir demirbaş haline geldi. Ancak, muhtemelen en iyi Columbia'nın iki makaralı filmlerinde, özellikle de The Three Stooges'daki komedi ekiplerinin çoğunun folyosu olarak hatırlanıyor. Kibar tavırları ve zengin, gür sesi sık sık oynadığı dolandırıcı, sahtekar avukat ya da suçlu çete lideri rollerine mükemmel bir şekilde uyuyordu ve Moe Howard'ın gözlerine iki parmak dürtmesini, Larry Fine'ın suratına bir turta yemesini ya da Curly Howard'ın kafasına demir bir çubuk indirmesini en iyi şekilde karşılayarak fiziksel komedi konusunda şaşırtıcı bir yetenek sergiliyordu. Columbia şort departmanından 1955'te ayrıldı ve oyunculuktan yarı emekli oldu.1951-53 yılları arasında The Range Rider (1951) adlı televizyon dizisinde çoğunlukla şerif rolüyle sık sık konuk oyuncu olarak yer aldı. 1957-66 yılları arasında Perry Mason (1957) adlı televizyon dizisinde Yargıç Carter rolünü tekrarladı. Ayrıca ABC televizyon dizisi Colt .45'te (1957) Albay Parker rolüyle sık sık konuk oyuncu olarak yer aldı. Kenneth MacDonald 5 Mayıs 1972'de Woodland Hills, Kaliforniya'daki Motion Picture Country Home'da beyin ve akciğer kanseri nedeniyle 70 yaşında öldü.