Henry Shotwell Madison, Wisconsin'de büyüdü. Oyunculuğa 9 yaşındayken yerel tiyatro yapımlarında oynadı. Ailesi İstanbul'a taşındı. Kaliforniya'da on üç yaşındayken. Üç erkek kardeşin en büyüğüdür. Henry bir komedi tutkunu ve zamanını podcast dinleyerek geçiriyor ve doğaçlama dersleri alıyorum.