Vodvilci bir ailenin çocuğu olarak dünyaya gelen O'Connor, gençliğinde 1940'larda birçok Universal müzikalinde rol aldı. Onun en iyi bilinen müzikal çalışması muhtemelen etkileyici bir dans sergilediği Yağmur Altında'dır (1952). duvardan bir dizi ters taklayla sonuçlandı. O39;Connor komedi başrollerinde de etkilidir, özellikle de Francis the Talking Mule film serisinde.