Big Shug, Guru (Keith Elam) ile birlikte Gang Starr adlı rap grubunun kurucu üyesidir. Grup ilk albümünü yapmadan önce hapse girdi, ancak The Gang Starr Foundation'a yeniden katıldı ve 1994'teki Hard to Earn albümünde ve sonraki her Gang Starr albümünde yer aldı. Shug ayrıca Guru'nun Jazzmatazz albüm serisinin birkaçında da yer aldı. Shug, Gang Starr DJ'i ve yapımcısı DJ Premier (Chris Martin) ile sık sık işbirliği yaparak kendi adıyla birkaç albüm yayınladı.