Jonathan Frid'in tiyatro kariyeri, Ontario'daki bir hazırlık okulunda genç bir çocukken tiyatroya ilk kez "ruhunu" sunmasıyla başladı, Kanada'da doğdu. McMaster Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra İngiltere'de Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'ne (RADA) katıldı ve daha sonra Yale School of Drama'dan Yönetmenlik alanında Yüksek Lisans derecesi aldı.İngiliz ve Kanada repertuarının önde gelen oyuncularından olan Frid, Williamstown Tiyatro Festivali, San Diego'daki Old Globe Tiyatrosu ve John Houseman yönetimindeki Amerikan Shakespeare Festivali de dahil olmak üzere Amerika Birleşik Devletleri'nin en ünlü bölgesel tiyatrolarının birçoğunda çalışmaya devam etti ve "Much Ado About Nothing" oyununda Katharine Hepburn ile birlikte sahne aldı.Frid Broadway'de ve Broadway dışında "Roar Like A Dove", "Murder in the Cathedral" ve "Wait Until Dark" gibi yapımlarda önemli rollerde yer aldı. Ancak, ABC-TV'nin gündüz kuşağı drama dizisi Dark Shadows'ta (1966) canlandırdığı karmaşık ve çelişkili vampir karakteri (Hayaletler Şatosu (1970) adlı sinema filminde de bir cameo rolü vardı) ona Amerika Birleşik Devletleri'nde en büyük ünü kazandırdı. Diğer filmleri arasında The Devil's Daughter (1973) (Shelley Winters ile birlikte) ve Seizure (1974) (Oliver Stone'un ilk yönetmenlik denemesi) yer almaktadır.1986 yılında Frid, Broadway yapımı "Arsenic and Old Lace" (Jean Stapleton ile birlikte) oyununa katıldı. Cinayete meyilli yeğen rolüyle eleştirmenlerin beğenisini kazandı ve oyunun ulusal turnesinde on ay geçirdi. Aynı yıl Frid, Kuzey Amerika'da bir dizi tek kişilik okur tiyatrosu gösterisi yaratmak ve turneye çıkmak için kendi yapım şirketi "Clunes Associates"'i kurdu. Frid, çeşitli hayır kurumları için para toplamak amacıyla "Charity Associates" bayrağı altında tek kişilik gösterilerini sergilemeye devam etti. Bir eleştirmenin deyimiyle, sesinin sanatını ve eğlendirmeye olan hevesini birleştirdi". Haziran 2000'de, Stirling, Ontario'daki Stirling Festival Tiyatrosu'nda "Mass Appeal" oyunuyla geleneksel profesyonel sahneye geri döndü.